Малые молекулы, их особенности и биологическое значение

Малые молекулы - это биомолекулы с относительно небольшой молекулярной массой от 100 до 1000, которые содержат до 30 атомов углерода. На долю малых молекул приходится около 3% от общей массы клетки.

Особенности малых молекул. Они располагаются в свободном состоянии в цитоплазме клетки, благодаря чему могут быстро перемещаться благодаря диффузии (в среднем на расстояние в 10 мкм 0,2 с). Достаточно часто выступают как мономеры: мономерами полисахаридов являются моносахариды, белков - аминокислоты, нуклеиновых кислот - нуклеотиды. Мономеры - простые молекулы, которые являются звеньями в цепях биополимерных макромолекул. им присуща способность к полимеризации, поэтому в их составе есть группы, которые реагируют с определенными группами других мономеров с образованием ковалентных связей. Сочетание малых молекул происходит путем удаления молекулы воды во время реакций конденсации, а распад - в результате ограниченного количества химических преобразований в тех продуктов, из которых синтезировались. В молекулах неоднократно повторяются определенные простые комбинации атомов - функциональные группы - химические и физические свойства которых и определяют поведение любых молекул ОН - гидроксильная группа, NH2 - аминогруппа, СООН - карбоксильная группа и др.

Биологическое значение. Функции малых молекул в живых организмах не отличаются разнообразием, но очень важны для них. Это: 1) строительная - участие в образовании других, более сложных молекул; 2) энергетическая - участие в биохимических реакциях энергетического обмена; 3) регуляторная - участие в регуляции процессов и функций.

Разнообразие малых молекул

К сновным семей малых молекул относят жирные кислоты, простые сахара, аминокислоты и нуклеотиды.

Моносахариды ( простые сахара ) - это группа углеводов, молекулы которых в своем составе имеют от трех до десяти атомов углерода. Общая формула моносахаридов - СnН2nОn. Содержание в клетке около 1% от общей массы клетки. Могут иметь при одинаковом химического состава разный порядок связей между атомами или группами атомов, обусловливает существование структурных изомеров с различными химическими свойствами (например, глюкоза и фруктоза формуле С6Н12O6). По физическим свойствам это белые кристаллические вещества, сладкие на вкус (сладкой является фруктоза - в 5 раз слаще глюкозы), хорошо растворимые в воде, спиртах и нерастворимые в полярных растворителях. За счет наличия нескольких гидроксильных групп способны к полимеризации, образуют большое количество олиго- и полисахаридов, в которых сочетаются с помощью гликозидных Связи. Синтезируются с СО2 и воды в процессе фотосинтеза у растений и в процессе глюконеогенеза у животных. Распад осуществляется путем окисления с образованием СО2 и Н2О с выделением большого количества энергии (например, окисления одной молекулы глюкозы сопровождается образованием 38 молекул АТФ). В моносахаридов наблюдается зависимость свойств от химического состава, пространственного расположения групп, способности поворачивать плоскость поляризованного света, наличия и количества функциональных групп и др. Моносахариды могут существовать в двух формах - линейной, когда углеводный цепь открытый, и циклический, когда он замкнут.

В биохимии углеводов уже описано более 50 различных природных моносахаридов. Самой распространенной является их классификация в зависимости от количества атомов углерода в молекуле, согласно которому названия групп моносахаридов образуют от греческого названия числительного, что соответствует этому количеству с добавлением окончания -оза (триозы, тетрозы, пентозы, гексозы, гептозы, октозы, нанозы, декозы) . Важнейшее значение в живой природе имеют пентозы и гексозы. Пентозы - это группа моносахаридов, молекулы которых содержат пять атомов углерода. С пентоз известны рибоза и дезоксирибоза, входящих в состав соответственно рибонуклеиновой (РНК) и дезоксирибонуклеиновой (ДНК) кислот. Гексозы - это группа моносахаридов, молекулы которых содержат шесть атомов углерода. В природе наиболее распространены глюкоза и фруктоза, от содержания которых зависит сладкий вкус ягод, меда.

Распространены в организмах как в свободном состоянии, так и в составе олигосахаридов, полисахаридов и др. Играют важную роль в обмене веществ, участвующих в процессах клеточного дыхания, брожения и синтеза сложных углеводов. Основными функциями являются энергетическая (при расщеплении 1 г высвобождается 17,6 кДж энергии) и структуры

Линейный и циклический способы изображения глюкозы

турная (есть мономерами сложных углеводов). Важное значение для жизнедеятельности организмов имеют и такие производные моносахаридов, как сахарные спирты (например, маннитол в бурых водорослей как запасающая соединение), сахарные кислоты (аскорбиновая кислота, уроновые кислоты), гликозиды (сердечные гликозиды ландыша).

Жирные кислоты - это группа малых органических молекул, которые по химической природе одноосновными карбоновыми кислотами. Общей формулой жирных кислот является СН3 - (CH2) n - СООН. В молекуле есть два разных части: длинный гидрофобный карбоновый цепь и гидрофильная карбоксильная группа. Содержание их в клетке - около 1% от общей массы клетки. Жирные кислоты отличаются между собой температурой плавления и растворимости в воде и органических растворителях. Увеличение количества атомов углерода в молекулах сопровождается снижением растворимости в воде и повышением температуры плавления.

В воде их молекулы могут образовывать поверхностную пленку или небольшие мицеллы ( частицы в коллоидных системах, состоящих из гидрофобного ядра и гидрофильной оболочки ). Сочетаются жирные кислоты со спиртами с образованием липидов с помощью сложноэфирных связей. Их распад осуществляется путем окисления с образованием ацетил-КоА, СО2 и Н2О с выделением большого количества энергии (например, окисления одной молекулы пальмитиновой кислоты сопровождается образованием 130 молекул АТФ). В жирных кислот наблюдается зависимость свойств от химического состава, наличия двойных связей и др.

По количеству атомов углерода жирные кислоты делят на низшие (до 3 атомов углерода), средние (4-9 атомов углерода) и высшие (9-24 атомы углерода). По особенностям связей различают насыщенные [НЕ имеют двойных связей) и ненасыщенные (могут иметь один, два или более двойных связи). Наиболее распространенными жирными кислотами являются такие насыщенные жирные кислоты, как масляная, пальмитиновая, стеариновая, арахиновая, и такие ненасыщенные жирные кислоты, как олеиновая, линолевая, линоленовая, арахидоновая.

Жирные кислоты распространены в организмах как в свободном состоянии, так и в составе простых и сложных липидов. Но важнейшее проявление структурной функции жирных кислот - участие в построении фосфолипидов клеточных мембран. Жирные кислоты являются ценным источником энергии, поскольку их распад сопровождается выделением вдвое большего количества энергии, чем при распаде такого же массы глюкозы. Ненасыщенные жирные кислоты ( линолевая, линоленовая, арахидоновая ), которые условно объединены в группу под названием "витамин F", участвуют в процессах роста и развития организма, усиливают защитные реакции и тому подобное. Недостаток этого витамина в организме животных приводит к прекращению роста, вызывает дерматиты и заболевания внутренних органов. Итак, для жирных кислот характерна и структурная, и энергетическая, и регуляторная функции.

Аминокислоты - это малые органические молекулы, в состав которых входят аминогруппа и карбоксильная группа. Содержание их в клетке - 0,4% от общей массы клетки. Общая формула их включает карбоксильную группу СООН, аминогруппу NH2 и радикальную группу, которая в разных аминокислот разная и отличает их друг от друга. По физическим властивос-

Пальмитиновая кислота (C15H31COOH)

себя аминокислоты - это бесцветные кристаллические вещества, большинство которых растворимый в воде. Они могут иметь сладковатый, горьковатый вкус, специфический запах, но большинство - вообще без вкуса и запаха. Все термически малоустойчивы. Аминокислоты способны к полимеризации, образуя пептиды и белки. В большинстве аминокислот есть одна СООН (обуславливает кислотные свойства) и одна NH2 (обуславливает основные свойства), которые вместе определяют амфотерные свойства аминокислот. За счет способности аминогруппы и карбоксильной 'группы к ионизации возникают ионные связи, при взаимодействии сульфгидрильных групп (-SH) радикалов серосодержащих аминокислот образуются дисульфид ни связи, при взаимодействии водорода с 0 или N в составе групп - ОН или -NH формируются водородные связи, и при взаимодействии NH2 одной аминокислоты с СООН другой с выделением воды образуются пептидные связи . при повышении pH выступают в роли доноров Н + -йонив, а при понижении - в роли акцепторов этих ионов, что указывает на их способность действовать в растворах как буфера. В аминокислот наблюдается зависимость свойств от химического состава, состава радикалов, количества функциональных групп, pH от действия поляризованного света и др.

Всего из природных источников выделено более 200 аминокислот. их классифицируют по строению радикала, количеством функциональных групп и др. По биологическим особенностям аминокислоты делятся на заменимые (например, аланин, аспарагин) и незаменимые (лейцин, валин). Первые синтезируются в организме человека и животных, а другие не синтезируются и попадают в них только с пищевыми продуктами. Для нормальной жизнедеятельности организм нуждается в полном набора из 20 основных L-аминокислот и определенных дополнительных аминокислот, которые являются производными от основных.

Названия основных аминокислот и их сокращенные обозначения